1945年2月，在雅尔塔“三巨头”再次相聚，这也是罗斯福与斯大林的第二次和最后一次见面。此时欧战对盟军来说，已经胜利在望；可日军仍在远东负隅顽抗，看来攻打日本的本土之战，势在必行。罗斯福的健康每况愈下，他已经悄悄地走到了生命的尽头。但在雅尔塔，罗斯福基本上仍能按照自己的意愿，让苏联接受了联合国的原则，并让斯大林给他作出承诺：苏联在德国投降三个月之内，向日本开战。
可1945年严峻的现实却是：苏军通过漫长可怖的血战，直捣柏林，它实际上已经占据东欧大部。苏军以不计生命代价的方式，战胜了德军，赢得了地盘，其实力地位已然成为既成事实。除非英美组成联军对抗苏军，否则斯大林在东欧终究要占上风。事实上，这些落入斯大林之手的国家，没有自由选举的机会，只有接受苏式政权这一条出路。
话又说回来，那些谴责罗斯福取悦斯大林的政客们，如果当年自己在位，就能忍心把无数美英的子弟兵投入战争的绞肉机？而不宁愿把这血战的“殊荣”让给红军，让他们去攻克柏林？！
这可好，苏军在欧洲、亚洲都替美军打了仗，美国少死了多少人！瞧瞧人家罗斯福与斯大林这朋友交的，不但合算，而且双赢。这就是领袖的素质。
在他最后的时光，罗斯福关注二战中美苏暂时的协同，是否会转化为战后维护世界和平的持续力量。虽然他对苏联的体制不存幻想，但希望因两国在二战中的合作，会使日后一旦战争的危机来临，双方仍能享用曾经合作过的红利。
尽管罗斯福未能眼见二战的胜利及其他后果，但他主动与斯大林沟通，并伸出援手，确保了苏联在腥风血雨的二战中，同美国站在一起。知否知否：丘吉尔曾有过与纳粹结盟，把苏联灭掉的次选方案？
1941年3月，他促使国会通过了“租赁条约”，使美国得以用50艘陈旧的驱逐舰，换取英国在加勒比海的海军基地，其目的是间接地在军事上支持与德国作战的英国。这其实违背了美国的宪法。因为国会通过的“中立法”，其一是要求美国政府在欧战中保持中立，其二此条约应当经过双方政府的批准，而不能由单边决定。罗斯福明知故犯，曾私下里对助手说：“我可能会因此被弹劾。”
1941年12月7日，日军突袭珍珠港。虽然美国政府至今未公开承认，但有解密的档案提示，罗斯福可能事先已获知相关情报。但为了让孤立主义者们闭嘴，并引导大多数美国人民支持参战，则必须有敌人对本土的攻击。其结果美军死亡2403人，受伤1178人；平民死伤百余人；同时被击沉4艘战列舰和2艘驱逐舰，被炸毁飞机188架，而受损的建筑、船只和飞机更多。
众所周知，在美对轴心国宣战以后，美国的日裔公民（主要在加州）被关入拘留营。同样是轴心国的德、意族裔公民，却大都能幸免于难。这里姑且不论有无种族主义的因素卷入，但历史学家争议，罗斯福需要德、意后裔，以及加州其他非日裔族群的选票，以确保他的连任。
1937年，罗斯福“新政”中的劳工法，曾遭到最高法院中保守势力的反对。于是，罗斯福背着国会和内阁，黑箱作业，企图以兑水的方式，稀释最高法院的名额，来达到其法案通过的目的。
为了实施其激进的新政，并使美国投身二战，罗斯福打破了华盛顿立下的不得连任两届美国总统的规矩，空前绝后地连任了四届。而且，他在竞选中，打压、排斥民主党内的同仁，对从前的恩师、战友乃至下属，也绝不手下留情。
诚然，在真正的保守派看来，罗斯福的“罪过”，还远不止于此。是他首先提出“房屋”“医疗”和“教育”，都是美国人权的概念。比如，他的“退伍军人权利法”，给二战的老兵们提供了诸多优惠。批评者说：罗斯福利用职权，拿各种甜头，收买选民。从此，政客们大行其道，导致当前国库的日益亏空。
更有甚者攻击他：“新政”从来没有把失业率降到8%以下，经济危机直到二战，才得到真正解决。由于战争，军工复合体（艾森豪威尔为此命名）得以横空出世，从此屡试不爽，独步天下。
也许正因如此，在罗斯福心目中，他跟斯大林都是一路杀来，斩关夺隘，威风凛凛的真男儿；又都代表着朝气蓬勃、地大物博的新生大国，而不似老气横秋的老大帝国。罗斯福的新政：他的凯恩斯主义，他的大政府小市场，他的福利社会的设想，虽不能与斯大林的五年计划等号，却多少似曾相识。顺带插一句，斯大林同样身有残疾，儿时的天花，给他留下麻脸、左臂变形和走路轻微一拐一瘸的缺陷。与此同时，这两人都深藏不露，自命心志高远，卓尔不群，所以不择手段。
再放眼世界，罗斯福望见了百年不遇的大好时机－美国可以与俄罗斯一起，把国际的大棋局推翻了重来。根据零和博弈论，有赢家必有输家。斯大林也定有此意。这相见恨晚，这天下英雄谁敌手的惺惺相惜，只可意会不可言传。在历史上，只有近三十年后，毛泽东与尼克松的握手，可与之类比，从此都改变了世界的格局。