在大多數紅黑球迷眼裡，貝盧斯科尼是AC米蘭俱樂部歷史上不可代替的符號人物。 1986至2017年，老貝執掌AC米蘭的31年中，球隊贏得8次意甲冠軍、1座意大利杯、7座意大利超級杯、5次歐冠冠軍、5座歐洲超級杯、2座洲際盃、1座世俱杯，共計29項錦標，成為同時期歐洲足壇最成功的俱樂部之一。依托貝盧斯科尼的金錢攻勢以及對職業足球的敏銳判斷、成功運作，AC米蘭在31年間先後擁有過10名金球先生，打造了豪華陣容，在世界各地贏得了無數球迷的熱愛。
1986年2月20日，一個值得銘記的日子，意大利首富西爾維奧·貝盧斯科尼以2500萬美元的價格，收購了財政危機中的AC米蘭。
這之前，將AC米蘭帶入泥潭的前老闆朱塞佩·法里納，遠走南非避難，任由俱樂部財政繼續惡化。1982年，米蘭第2次降入意乙，法里納接手了俱樂部。然而，意大利足協調查顯示，之後的1983到1986年期間，米蘭債務增加了2倍，還有大量未繳稅款和拖欠的員工工資，瀕臨破產。貝盧斯科尼收購了法里納的全部股份，並承擔了拖欠的稅款和球員工資。
1986年，意甲度過了史上最黑暗的夏天之一。意大利警方在那不勒斯偵破了一個地下賭球中心，12傢俱樂部和62名球員涉案，最後，聯邦上訴法庭做出判決，烏迪內斯和拉齊奧等多傢俱樂部受罰，佩魯賈被從乙級降至丙二，幾十名俱樂部官員及球員被禁賽1個月到5年不等。彼時的亞平寧足壇，如日中天的馬拉多納與巴西人卡雷卡珠聯璧合，將整體實力並不佔優的那不勒斯，帶到了意甲一流行列。
但這年夏天對米蘭來說，充滿着和煦的希望。一個鉅富的支票薄打開，預示着一場革命風暴。多納多尼、喬瓦尼·加利、馬薩羅、博內蒂先後來到了AC米蘭——貝盧斯科尼對金錢毫不吝嗇，寄望他的金錢能夠買到冠軍。
保羅·馬爾蒂尼清楚記得那個陽光明媚的夏日，一架私人直升機越過訓練基地的樹林，降落在不遠處的草坪上，貝盧斯科尼意氣風發地走出機艙，提着一個精緻的皮箱，向他們承諾：打好新賽季比賽，將發放高額獎金。
1987年夏天對於AC米蘭和整個意甲，都是具有決定性的。當夏，世界足壇的兩位前場天才，24歲的古力特和22歲的巴斯滕，雙雙來到聖西羅。在中場，28歲的安切洛蒂從羅馬加盟。26歲的科隆博從烏迪內斯來投。21歲的科斯塔庫塔，則從蒙扎租借歸來。為了從阿賈克斯招募巴斯滕，貝盧斯科尼乘私人直升機親赴荷蘭，爲巴斯滕和他的女友彈奏鋼琴。老貝時代米蘭大家庭的人情味，一直是人們津津樂道的故事。
由古力特、巴斯滕和裏傑卡爾德組成的荷蘭三劍客，開創了歐洲足球的一個時代。如此羣星璀璨的俱樂部，足球史上罕有：完美的球員搭配，一個追求完美主義的教練薩基，外加一個躊躇滿志的新任鉅富主席貝盧斯科尼。
老貝不斷挑戰着當時的轉會費和球員工資紀錄，同時其敏銳的足球眼光、良好的組隊戰略也令其金錢攻勢富有成效。米蘭幾乎在每個位置上都有當時世界上最好的球員，傳奇後防四人組牢不可破，三劍客名滿天下，1988-89、1989-90連續兩季橫掃歐洲，米蘭球員也在1988和1989年連續兩年包攬金球獎前3名。
那個年代，貝盧斯科尼的金錢對幾乎所有球員都很具誘惑力。古力特是以創轉會費世界紀錄的身價加盟。而德塞利從馬賽轉會AC米蘭，工資翻了2倍還多。對於自己在米蘭打假球的傳聞，德塞利曾駁斥說：“當時AC米蘭給球員的報酬，沒有其他俱樂部給得起。”
作爲足球史上最成功的俱樂部主席之一，貝盧斯科尼不僅借助AC米蘭輝煌成就的幫助，成就了自己的政治野心，也保證了米蘭在長達31年時間裏成功的連續性，球隊在這期間拿到的冠軍，比此前87年的總和還多。
貝盧斯科尼改變了足球俱樂部的運作模式。就如一些人評價的那樣：“其他人是在電腦上玩《足球經理》遊戲，而貝盧斯科尼是在現實中玩。”執掌米蘭前15年，老貝在轉會市場隨心所欲，幾乎每一個可能的巨星級人物，他都試圖拿下，以至於連帕潘這樣的金球獎得主，都難以在米蘭打上主力。
最重要的是，貝盧斯科尼和他的AC米蘭，革命性地改變了俱樂部建設、球隊組建、技戰術組織的方式，深刻改變了意大利足球界，並且利用自己敏銳的商業能力，真正將足球變成了一項具備市場價值的生意。
而且，與其他俱樂部老闆通常只開創一個巔峯期不同，貝盧斯科尼在31年中，分別在薩基、卡佩羅和安切洛蒂擔任主教練時期，打造了三支稱霸歐洲的AC米蘭。
貝盧斯科尼善於發掘那些雖無大名，卻獨具戰術思想的年輕教練。他從小球會帕爾馬發掘小教練薩基，輔之以當時世界最佳的一批球員，向歐洲出口了一種至今都受到足壇尊崇的壓迫式進攻戰術。接替薩基帥位的卡佩羅，在成爲米蘭主帥之前只是米蘭青年隊的教練，一線隊執教經驗寥寥。1999年掌印米蘭的扎切羅尼，只不過率領烏迪內斯取得意甲第3名。2001年上任的安切洛蒂，當時正背著“萬年老二”的標籤。2010年上任的阿萊格里，此前踢球和執教均無顯著成績。
作爲一名傳媒業大亨，貝盧斯科尼投入巨資招募最具市場號召力的球員，通過足球與電視轉播聯姻，開創性地讓市場營銷、媒體傳播與足球有機融合。
他不斷引入明星球員，包括古力特、巴斯滕、帕潘、羅伯託·巴喬、維阿、舍甫琴科、卡卡、羅納爾多、裏瓦爾多、羅納爾迪尼奧在內，先後有10名金球獎獲得者效力過貝盧斯科尼的球隊，其中古力特、巴斯滕、維阿、舍甫琴科和卡卡5人，是在AC米蘭效力期間捧起金球。
貝盧斯科尼還是一位出色的管理者。在他任內，米蘭被認爲是歐洲對球員場內外言行管理最成功的俱樂部之一，並將球員的外表納入俱樂部運作，以傳媒大亨的專業包裝手段，塑造了俱樂部良好的公衆形象。
比賽之外，貝盧斯科尼對米蘭內洛進行翻修，配備各種頂級專家，創建擁有一系列設備的米蘭實驗室，保障球員的身體和心理健康。這一模式，至今成爲全世界效仿的模板。
同時，貝盧斯科尼將AC米蘭建設成爲一個極具人情味的大家庭，無論古力特、巴斯滕還是雷東多，都感受到了俱樂部老闆惜才不惜金錢的溫暖。老貝的米蘭，總是歡迎吃回頭草的巨星球員。米蘭歷史上，古力特、多納多尼、西蒙尼、岡茨、舍甫琴科等球員，都曾在離隊後重返聖西羅效力。那些退役球員，更是得到了在俱樂部任職的厚待，巴雷西、老馬爾蒂尼、萊昂納多、塔索蒂、埃瓦尼、埃拉尼奧、皮納託、羅西、因扎吉、布羅基等人都是如此。1992至2001年間效力米蘭的博班評價說：“經歷過AC米蘭俱樂部這種文化和精神後，你會一輩子都是AC米蘭人！”
保羅·馬爾蒂尼認爲，貝盧斯科尼在AC米蘭一系列輝煌中起了決定性作用，“他講求實效。他使整支球隊變得非常積極，富有活力和強烈求勝意願。他來之前，米蘭的組織工作並沒有這樣嚴密，球隊經常懶懶散散，球員往往感覺不到身後可依靠的力量。他來後，一切都變了，他使球隊處於最佳狀態，球隊的組織已不同於一般俱樂部，不會遺漏哪怕最小的細節。我認爲沒有其他哪個地方，能爲一個球員獲得成功提供這麼優越的條件。”
正是在貝盧斯科尼模式的啓發下，1990年代的意大利足球，受到了意大利商業巨頭的追捧，國際米蘭老闆莫拉蒂家族、羅馬老闆森西家族、拉齊奧老闆克拉尼奧蒂家族、帕爾馬老闆坦濟家族、佛羅倫薩老闆切奇·高裏等紛紛涉足足球俱樂部，競爭異常激烈，意大利俱樂部在歐洲一時風頭無兩。就連當年的死對頭莫拉蒂，也對貝盧斯科尼大加讚賞，“他給足球創造了令人興奮的東西，是意大利足球的革命者。”
绵延31年、在世界足球大舞台历尽辉煌的贝卢斯科尼AC米兰时代，大幕既阖。随后，这位一手缔造金色米兰的传媒大亨、前意大利首富及前意大利总理，以一封充满怀念之情的公开信宣布告别，同时拒绝了AC米兰新主人要他继续担任俱乐部名誉主席的邀请，“31年后的今天，我离开了。我带着痛苦和不安，做出了这样的决定。但按照现代足球规律，想让球队在欧洲和世界最高水平舞台保持竞争力，单靠一个家族的财力，是力不从心的。但我永远是米兰头号粉丝。在我孩提时代，父亲教会我要热爱这支球队。这个梦想，我们最终一道实现。”